En la siguiente campaña (1965/66) y a pesar del gran conjunto con el que se contaba, entre los que destacaban los refuerzos de Angelo Benedicto Sormani (il Pelè bianco) y Karl-Heinz Schnellinger (Volkswagen), el equipo culminó en la séptimo ubicación. Para la siguiente campaña (1985/86), el Milan contrató a Paolo Rossi (Balón de Oro en 1982) quien formó un tridente junto a Virdis y Hateley. El equipo finalizó la temporada de 1985/86 en la séptima posición. En la temporada de 1959/60, fue contratado el meta Giorgio Ghezzi en lugar del Lorenzo Buffon, quien había pasado a las filas del Genoa. Al final de la temporada, Cesare Maldini pasó a las filas del Torino.
En la temporada de 1970/71, para el Calciomercato Estivo, Lodetti (quien pasó a las filas de la Sampdoria) y Sormani se desvincularon del equipo, arribando, en reemplazo, jugadores como Giorgio Biasiolo, Giulio Zignoli y Romeo Benetti. Al final de aquella campaña y tras disputar más de 200 partidos en el Milan, Giovanni Lodetti fue traspasado por la Sampdoria. A pesar de que O’Neal solo pudo jugar 51 partidos por culpa de las lesiones, los Lakers consiguieron 56 victorias y derrotaron a Portland Trail Blazers en primera ronda de playoffs. Durante esta campaña, participó en la primera edición de la Copa de Europa (siendo, en consecuencia, el primer club italiano en disputar dicha competición).
Dicha posición, lo clasificó (junto a otros tres equipos) a la recién instaurada Copa de la UEFA. La polémica ha surgido por las críticas sobre la movilidad que permite dicha camiseta a los ‘tiradores’, a los que, supuestamente, restaría capacidad anotadora desde el perímetro. Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre Panamá. A pesar de finalizar en el octavo puesto de la liga italiana, el equipo conquistó la primera Copa de Italia della società. En la Copa de Italia, el equipo no pasó la primera fase, donde pudo enfrentar al Inter de Milán, ante el cual perdió por la mínima.
En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona. Ya dando inicio a la temporada de 1969/70, el Milan se adjudicó su primera Copa Intercontinental, después de vencer a Estudiantes de La Plata de Argentina 3:0 en Italia y resisitir el 1:2 en contra, en condición de visita. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club.
En el campeonato local, el equipo disputó palmo a palmo el scudetto ante el Inter, finalizando en la segunda plaza. En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. A ello se sumaron las contrataciones de Angelo Anquilletti y de Roberto Rosato, dando inicio a la segunda estela de títulos de aquella década. Según un estudio del CIS por encargo del Consejo Superior de Deportes (CSD), el 9.6% de las personas (1.907.520) entre 7 y 64 años que practican deporte en España juegan al Fútbol Sala.