Al inicio de este verano, el alero planeaba continuar en el FC Barcelona, tal y como él mismo confesó, camisetas nba replicas pero llegó una suculenta oferta de Oklahoma City Thunder y no se lo pensó. Con un recién llegado a la liga en el famoso draft de 1996, Ray Allen formó pareja con Glenn Robinson en una temporada para olvidar de 33-49 para los de Milwakee.