A lo largo de toda la temporada de 1991/92 y durante toda su carrera en el Milan, el entrenador friulano fue reconocido por sus dotes de gran motivador y por el de desarrollar un estricto trabajo con sus pupilos. Será también durante los primeros meses de 2005 cuando Jesús López Cabeza, Director General de la Corporación, procediera a formar el equipo directivo del ente. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta. Para la temporada 2008/09, camiseta angeles lakers el Milan anunció el fichaje de Ronaldinho. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica.
En la Liga de Campeones, el equipo acabó eliminado en la fase de grupos, tras perder 2:1 ante el Rosenborg. El retorno al ámbito internacional, finalizó con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, al perder por 2:3 ante el Galatasaray de Turquía. En el frente internacional, la squadra revalidó el título de campeón de Europa, después de un complejo tramo. De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia. En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko). El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina. La temporada de 1999/00 se iniciaba con la adquisición del ucraniano Andriy Shevchenko (procedente del Dinamo de Kiev) y el duelo por la Supercopa de Italia, el cual se perdió por un marcador de 1:2, ante el Parma.
En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Copa de Europa. III etapa. Esta genera muchos puestos de trabajos y exportación principalmente de espárragos y alcachofas a Europa (principalmente España) y América, haciendo al Perú, principal exportador de espárragos en el mundo. Milan iniciaba una nueva etapa al mando, una vez más, de Fabio Capello.
En la temporada 1997/98 Fabio Capello tomó nuevamente las riendas del equipo. Enfocándose en la obtención del campeonato de liga (el duodécimo de la Sociedad), Capello y el equipo lograrían su cometido en un campeonato récord, que les valió el apodo de «Gli Invincibili» (los invencibles). El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones. La temporada siguiente disputaría en el estadio Old Trafford, la final de la Liga de Campeones contra la Juventus, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales.